慶長五年九月，上杉軍包圍長谷堂城，
志村伊豆守光安籠城對峙，以千名兵力抵抗直江兼續一萬八千人，
上杉軍屢攻不下。
最上義光派遣嫡男義康向伊達政宗請求援軍
最上、伊達分別在距離上杉軍本陣約兩公里的稻荷塚、沼木佈陣
九月二十九日，上杉方接獲西軍於關原大敗的消息
三十日準備撤退事宜，十月一日開始全軍撤退，最上、伊達追擊。
十月三日，伊達政宗在寫給家臣桑折宗長的信中說道：
「首数八十余当手に取り侯、最上衆弱く侯て、
大利を得ずの由侯、昨朝様々侯て、敵退散の由侯、
最上衆弱く侯て、皆討果さず、無念千万に侯」
大意：我伊達砍了八十餘個人頭，但最上衆太弱了，沒有什麼斬獲
昨天早上敵人退散的時候，最上衆太弱沒有將敵人殺乾淨，實在是很遺憾。
（十月三日、桑折天了斎宗長宛伊達政宗書状、天理図書館所蔵伊達家文書）
政宗在寫給家臣的信中說了心裡話，
重點就是：最上衆弱く
還重複兩次。