小弟也曾經碰過類似的狀況
某任女友對性愛抱持著可有可無的態度
雖然高潮時她也會很舒服，但就是不會主動想做愛或親熱
我當時是她第二個有性關係的男友，也是第一個幫她口交的男友
不知道是不是因為過往的經驗，她原本滿排斥插入，而且她跟前男友也只做過幾次
我們交往的前兩年都只有用嘴幫彼此服務
開房三小時，我總共射三次、她陰蒂高潮兩次或三次這樣
一直到交往第三年我們才有真正的性行為
第一次插入時她痛得要死，不管用什麼體位都痛
試了幾次之後好不容易不痛了，但也是說很想大便，
我動個幾下她就受不了跑去坐馬桶(我確信沒有放錯地方XD)
不然就是說只感覺有東西在進出，沒其他特別的感覺
而且插入之後大概過個五到十分鐘她就會覺得很累，要求我拔出來
所以我們每次做愛都還是以幫對方口交到高潮結束
不管她多濕或是有沒有用潤滑都一樣，她就是沒有舒服的感覺，最多就是"很刺激"
直到某一次，一如往常戴完套之後，我躺著請她坐上來
慢慢插入(真的很慢)之後我先不動，讓她趴在我身上，維持這個姿勢接吻了幾分鐘
接著再緩慢開始抽插，過程中感覺她的反應和以往不太一樣，抓我抓得也比較緊
"還可以嗎？" 我先問她
她沒有回答，只是緊皺眉頭點點頭
"難道就是今天嗎？" 我當時真的是這樣想的
當然，興奮之餘總是會加快抽插的速度跟幅度
一旦幅度加大，她就告訴我她會痛
最後我們找到大概進出陰莖1/2的長度是她最可以接受的
我也就控制著這個長度持續抽插
終於，她跟我說
"我...我好像快到了..."
"真的就是今天了！" 我心裡又這樣想
然後
我就射了
當下當然覺得對她很不好意思，並且再用嘴巴補償她
經過那次之後，我們的性愛越來越順利
雖然還是有幾次她痛到不想再繼續，但整體而言我們都很享受
以上只是我的經驗分享
想和你說這種事情是急不得的，只能靠兩人彼此嘗試，不是複製別人的經驗就能成功
如果失敗也不要沮喪有壓力，不要因為這樣影響彼此的相處
總有一天會成功的，加油~