就你的問題回答你，參考看看
1. 不更新自然會有更多 App 無法使用，這是必然的。
隨著之後 iOS 更新（尤其是版本上的更新，如 iOS 9），有越來越多新功能會出現。
拿 7 和 8 比較，多了個 widget 功能，很多軟體如 Evernote 開始支援此功能，
iOS 7 的用戶頂多 JB 才能使用。而有些 App 是在iOS 7/8 平面話設計之後才出來的，
還停留在 6 擬真風格的用戶就不支援了，只能找舊的來安裝
2.會頓自然是有，不然怎麼賺錢，可是我個人經驗是沒這麼誇張到用到不爽。
之後升級當然會更頓，不過還是要看蘋果調教的如何，像是 8.1.1 讓 4S/iPad2 更順了。
我是覺得如果拿兩三年前的機種，可以升到每個版的最末版，如 6.1.4/7.1.2/8.1.2(暫)
我看的經驗上比較穩定且順暢，畢竟也是全民公測調教過的版本！
回到你的問題，有多少錢還是買怎樣的產品吧！不要讓這個產品造成你生活的負擔，除非
你對他有很大的熱愛，或者你手機都是用好幾年的（雖然現在真的很難）
補充一下：
你買 5S 體驗也可以，未來出掉也不會降價太快（沒這麼容易跳水），
不過相比之下 5/5C 出掉的差價會更少（賠更少），給你參考囉！