Re: 每日玉玉(2/1)

作者: kuromu (kuromu)   2024-03-25 21:41:25
不想記馬可妮可夫法則
可以試著記反應機構 然後理解馬可妮可夫法則
雙鍵是電子密度較高的結構
傾向跟電子密度較低的結構產生新鍵結
HBr哪部分電子密度較低?H的部分
因為電負度較低,或者從解離成H(+)Br(-)看
所以H3C[HC]=CH2和HBr會產生
H3C[H2C]-[C(+)]H2或H3C[HC(+)]-CH3的陽離子中間物[還有Br(-)]
馬可妮可夫法則就是反應出
H3C[HC(+)]-CH3比H3C[H2C]-[C(+)]H2更穩定
至於為何前者較穩定?由稱為超共軛效應的概念解釋
類似共振結構的概念 電子如果從本來鍵結處離域到附近的原子核
能量會更低更穩定 通常是π電子或孤電子發生
超共軛則是σ鍵電子離域
__H(+)
可想像成H2C=CH-CH3 <一>H3C[HC(+)]-CH3
因為在連續的化學反應過程中
能量接近的結構,構型也會相近
又陽離子這種電荷分離的結構,能量比較高
所以陽離子中間物會和能量最高的過渡態構型相近
H3C[HC(+)]-CH3比H3C[H2C]-[C(+)]H2更穩定
代表了前者對應的過渡態能量比後者對應的過渡態低
活化能因而較低,反應速率更快
因而和Br(-)進一步結合的產物
以H3C[HBrC]CH3為主,H3C(H2C)CBrH2是副產物
可以發現 高中學的東西乍看有點莫名 其實都是日後進一步學習的基礎
作者: ken890126 (靈魂奸商 路西法)   2024-03-25 21:42:00
謝謝 我化學指考考100了

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