※ 引述《PuddingQueen (布丁)》之銘言：
個人很窮困，沒住過新宿的高級飯店，
根據google map告訴小弟"新宿王子飯店"，
位於新宿車站的北北東方向。
而很不巧的新宿車站沒有北口這玩意兒wwwwwwwwwwww
以地圖來看，可以從"新宿車站中央東口"，
一路走到您預計要居住的飯店，這毫無問題。
從飯店走到高島屋樓上的迪士尼商店大約需要10~30分鐘，
看路上是否要逛街/直行/跑步帶殺聲/男生抱女生
基礎上如果本來就有打算要逛街的話，悠哉晃過去的選擇還不錯。
不過還是要提醒您，
飯店在北北東，高島屋靠南、都廳靠西、歌舞伎町在東北東方向
整合完會是一場新宿車站半日遊，XD
簡單回答您的Q1與Q2：
Q1 > 不用搭車
Q2 > 先去吃風雲兒 > 買迪士尼的票(20:00前) > 新宿都廳 > 回飯店休息。
去風雲兒的路上就會經過歌舞伎町，這樣不會繞太遠跟太大圈。
Day.2 Duffy很可怕，Duffy很可怕，Duffy很可怕.......
因為真的很可怕，所以要講三次。
鄉親阿，沒事不要亂開口跟你身邊的人說要去迪士尼(尤其是Sea)
不然就要做好接下來三個月都得吃土的心理準備...
L size 一支台幣要17,000 又不是鑲金的wwwwwwwwww
如果是真愛的話就買吧，不是真愛的話就....
能避開就避開 XDDDD
Day 3 > 龜有 > 雷門 > 晴空塔 > 東京鐵塔
Day 4 > 明治神宮 > 台場 > 富士電視台
Day 5 > 東京車站 > 金子半之助 > 一番街
三天放一起說。
龜有放最後一天比較順手一點，
joban line可以直殺上野/日暮里轉sky liner。
日本橋跟淺草都在銀座線上，淺草寺與晴空塔都可以用走的。
晴空塔回市區可以搭半藏門線，
其他轉都營大江戶線回新宿/往東京鐵塔也很方便
去淺草寺可以順道來個今戶神社，裡面阿姨很sweet，還可能送四葉幸運草。
明治神宮與台場不在同個方向會有點麻煩。
不過也是可以結合Toei 或 skyliner套票搭乘的一種選擇。
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個人推薦：
交通票劵：Skyliner 來回。
http://www.keisei.co.jp/keisei/tetudou/skyliner/tc/value_ticket/subway.html
台場蠻多人推薦與淺草跟晴空塔同天，
金子半之助排隊的機率高得靠北，隊伍長得讓人想哭。
明治神宮附近很好逛，搭JR到東京車站也不久。
龜有離上野不遠，最後一天往復即可。
21:20的飛機可能18:00左右搭SkyLiner前往機場。
19:00開始排Check in，20:30左右到達登機口。
扣除排隊通關時間，約1hr可以購買免稅商品(19:30~20:30)。
D1 > Skyliner > 日暮里 > 新宿
D2 > Sea (小心Duffy)
D3 > 淺草 > 晴空塔 > 台場
D4 > 明治神宮 > 澀谷 > 東京車站 > 東京鐵塔
D5 > 上野 > 龜有 > 上野 > Skyliner > 機場免稅店
稍微小改了一下，其實原本行程就不錯了
自己出門玩的話，能不轉乘就不轉乘，
不過兩個人走就沒啥差，一直聊就忘記轉乘很煩的這件事情...