蔡英文跟政治的淵源其實很久，但實際踏入"政治路"卻是相當後期的事

她是從1980年代後期因為本身的國際經貿專長，開始參與台灣對外的經貿談判
包含90年代的GATT、WTO談判等過程她都有參與，並擔任談判顧問，直接在第一線
參與談判。

在1994年被當時的總統李登輝看中，成為李的陸委會諮詢委員，協助處理對中事務
，這也算是她踏入政治路的開端。其後在1999兼任李的國安會諮詢委員，眾所皆知
著名的「兩國論」就是在這時所提出，蔡英文是兩國論研究小組的負責人，也是兩
國論報告起草的主筆人。

2000年，政黨輪替，蔡被陳水扁延攬，成為陸委會主委，正式的踏進政治路
她在這段時間就是對中談判的第一線，正式的跟中共交鋒，也組止了陳水扁接受九
二共識，發展小三通等等，跟陳文茜的辯論也是在這個時期。
在2004年她才正式的加入民進黨，之後轉任了國策顧問、短暫成為不分區立委後，
被延攬成為蘇貞昌內閣的副院長，兼任消保會主委。
但隨著07年蘇的內閣總辭而下台後，她並沒有擔任黨公職。


一方面DPP從2006年底就因十一寇事件，黨內互相批鬥，哪怕是不同派系的成員，
只因有異見就被綁在一起批鬥，甚至搞出了排藍民調(蕭美琴當時也是被批鬥的一
員，中國琴這個叫法就是當時出現的)

到了2008年，陳水扁當時身陷貪污麻煩，民進黨在大選慘敗，當時的各大派系損
耗嚴重，但仍舊彼此不服。
最後各派系決定暫時妥協休兵，共推出一個名聲不錯 、沒有派系、而且有錢方便
籌錢(DPP當時沒錢了)的「花瓶」，否則再鬥下去，DPP面臨的就是亡黨了。

而這個過渡用花瓶的人選，就是蔡英文，當時的謝系、新潮流、正國會等大派，
全都支持蔡英文這個人選，擊敗了辜寬敏與蔡同榮，成為了新的民進黨黨主席。

2008蔡成為黨主席後，當時面臨的危機包含基本盤流失、缺乏金源等，黨內的
大老也看不起文弱的黨主席，蔡講話的常被批評太小聲。
原本人生從未愁過錢的蔡英文，也在這個時期開始需要跑三點半。
意外的是因為陳雲林事件被冠上的暴力小英名號，也因此陰錯陽差讓黨內大老改
觀，進而願意支持。
在蔡的整頓之下，DPP逐漸恢復了元氣，以及金流，她提出的小額募款方式相當
有效，也解決了民進黨的財政危機。

在2010年的競選連任黨主席時，蔡以壓倒性的高得票連任，也在此時奠定了共主
地位，但在同年的直轄市選舉當中，原先黨內共識是預定蔡英文參選台北、蘇貞
昌選新北，但因為當時蔡跟蘇產生了糾紛，蘇認為被冷落，進而自行宣布競選台
北，蔡也被動的競選了新北市長。
雖然以11萬票的差距敗給了朱立倫，但同時也拿下了百萬票，證明了自身的選票
實力，也奠定了2012參選總統的基礎。

2012，參選總統以609萬票高票敗選，同時也因敗選責任請辭了黨主席，但她敗選感
言的最後一哩路深植人心，同時也宣告了DPP的再起。
在敗選既無公職也無黨職之後，蔡曾經想過就此退出政壇，但最後選擇了成立論壇
與基金會，繼續研磨自身實力基礎。

2014年再度出馬競選民進黨黨主席，時逢太陽花學運的風潮，時任黨主席的蘇貞昌與
派系大老謝長廷相既退選，也讓蔡英文順利的回任黨主席。

2016年，蔡英文跟陳建仁的搭配成功以689萬票勝選
蔡也成為台灣第一位女性總統

這之後就是大家所熟知的了