台北市長選舉已經進入了白熱化的階段，雙方使出渾身解數，就是要降低對方的民調。
但是，常常在選戰關鍵時刻，企業家的態度都足以左右選情，國民黨候選人連勝文比泛綠候選人柯文哲有利的是，他有一群企業第二代的好哥兒們；在私底下默默地為連勝文拉票，而且這些企業家第二代們，也常常不避諱地表態支持連勝文。
貴族學校架構出超有錢小圈圈
今年二月四日，連勝文生日當天，也是他宣布參選台北市長前夕，他在台北國賓頂樓舉辦了一場生日宴，席開五、六桌，每張桌子的代號都是國際都市名，例如紐約、倫敦、巴黎等，宣示他要將台北打造成國際級的大都市。
當天，他邀請一群企業界第二代的好友們前來共襄盛舉，中信慈善基金會董事長辜仲諒與國賓飯店董事長許育瑞坐在主桌。
此外，台北東方文華酒店老闆林命群、旺旺集團第二代蔡紹中、宏泰建設總經理林鴻南；王志剛女婿、也是西園醫院第二代林育棋與弟弟永越健檢總經理林育良；台灣養樂多前董事長陳重光之子、跟連勝文曾同為太魯閣開發董事的陳炳甫；中纖集團第二代王貴賢與王貴鋒等人都在其中。
而Evenstar負責人、香港寶聲集團第二代陳燿璋，也專程從香港飛來慶賀，這是一場橫跨政治、商業的二代大會師，更是連勝文政商實力的大展現。
連勝文這位政治第二代，從小念的是貴族學校私立復興小學、再興中學等，這兩所也都是企業第二代們最愛念的學校，政商兩界就在兒女教育中交流，第二代自然成為好友。像是連勝文的好友、台大醫院心臟外科主治醫師吳毅暉，與中央大學產經所所長鄭有為，都是再興中學同學。
其中，因台大醫院外科加護醫療經費MG149而聲名大噪的吳毅暉，是台灣工銀董事長駱錦明的前女婿（已與駱怡蒨離婚）、父親是順華藥品的董事兼總經理吳文能；即使擔任柯文哲屬下十年，但比不過三十年的老友連勝文的交情，站出來力挺連勝文。
而鄭有為的祖父，則是蔣介石時代的軍統局局長鄭介民、父親鄭心雄是前國民黨副秘書長兼海工會及陸工會主委，一家三代都為國民黨效忠，跟連家相濡以沫。
辜仲諒對連勝文多方提攜
在政商權貴圈長大，連勝文生長的環境都是上流圈，像是他就跟蔣家第四代蔣友柏、辜家第四代辜仲諒等人，在「圓山聯誼會」這個貴族俱樂部一起長大。
就因為從小一起長大，辜仲諒這位大哥哥，對連勝文也多方提攜，辜仲諒創辦的午餐會，幾乎都是企業家第二代，連勝文則是少數的政治第二代。
午餐會成員中，包括林命群、許育瑞、聯合報系二代王文杉及龍巖董事長李世聰等人，都偏向支持連勝文；至於現任午餐會會長新光三越少東吳昕陽則比較中立，不想涉入政治。
不僅要午餐會成員相挺，從半年前，辜仲諒就積極幫連勝文拉票，他還會找政論節目的名嘴聚餐，分析連勝文與柯文哲的優劣給名嘴們聽，希望他們在電視上支持連勝文，這位大哥可真是對連勝文有情有義。
林命群也是力挺連勝文到底，連勝文夫人蔡依珊於五月底在東方文華舉行的百萬生日趴，據說，就是由老闆林命群買單的。
至於蔡依珊娘家《紅豆食府》，所牽出來的政商關係也不少；比較有名的是蔡依珊的姊夫，華倫集團林靖倫。林靖倫姊夫王文堯是台塑王永在次子，等於蔡家跟台塑王家有姻親。但據瞭解，林靖倫的姊姊林仟惠，似乎對於外界將他們歸為挺連企業頗為困擾，不想涉入其中。
連勝文的另一群人脈，是來自香港的投資銀行圈。他拿到美國哥倫比亞大學法律博士後，來到香港投資銀行圈這個兩岸三地政商權貴第二代的匯集地工作，認識了不少兩岸政商名流。據說，他是經由父親連戰的好友、前監察院長錢復之子錢國維引薦進入香港摩根士丹利擔任銀行副總裁一職。
當時，在香港投資銀行圈中，有中國前總理溫家寶的女兒溫如春在瑞士信貸工作、前總理朱鎔基的兒子朱雲來也主持與摩根士丹利合資的中國國際金融公司，香港的投資銀行，是兩岸三地權貴二代交流的大本營。
Evenstar是政商二代的結合
之後，他在香港投資銀行結識的香港寶聲集團第二代陳燿璋，及前監察院副院長周百鍊的外孫楊定曄，與他共同創辦私募基金Evenstar，也算是政商第二代的結合。
此外，能率集團第二代董俊毅及同樣在投資銀行界工作的已逝股市四大天王榮安邱之子邱泰翰，也和連勝文頗有交情，他之前經營的陽明山三二行館，是連勝文常去的地方。
這次選戰，連勝文打得辛苦，但政商第二代還是奮力相挺，就有位食品企業第二代心疼地說，「連勝文從出生到現在就一直被罵，這次會選得這麼辛苦，都是因為國民黨讓淺藍與中間選民不投票了，害了連勝文。他這麼有錢，幹嘛這麼歹命，不要出來選就好了！」
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