對方：已經快離開輕熟女階段了、是工作的同事，目前還沒嫁、我小她一些
外型和身材都保養很好，很會打扮跟撩人
七月的時候都來大陸分公司支援認識的
因為有經歷共同的老闆而很快速變熟；
會對我誇說自己很有年上和年下的男性緣、在台灣有幾位要會等她回去
我對她的觀察就是一位手腕很好的交際花類型
雖然受到異性歡迎但在同性之間應該評價不是很好
相處狀況：我是不怕死主動靠近的那一方
畢竟在大陸這裡人生地不熟所以我會主動伸出援手，所以兩人有越走越近
有一次她喝醉狂吐後去宿舍照顧她一天(她自己住)
當天聽到她講了不少過去感情史和現在對感情的想法；
另外有一次不知不覺上到三壘，但當天好朋友來所以都很克制
不過在去照顧她那天，晚上離開前她表示能不能當好朋友就好
接下來相處間的熱度就有慢慢冷淡掉；
之後我回到台灣後有保持聯絡
除了原本的業務往來、也會分享彼此的現況
她不定時會問"親愛的"你什麼時候要回大陸、以及能不能幫什麼忙
我看了是笑笑的，有時候會配合她用親愛的互稱
現階段"親愛的"只是發語詞、並不是拿來代表彼此的代名詞
這種事情我還是知道的
事件起源：我11月過來大陸，她請我代購一批化妝品和食物過去，總合約2萬台幣
收到東西後後她並沒有主動提出要怎麼支付的意思；
而這兩個月她已經有發展出自己的社交圈，我並沒有去追問內容
所以這幾天相處的時間比之前少很多
我覺得重要事情當面講可以觀察對方的反應，用通訊軟體容易走火
所以一直還沒找時間跟她提
想法：我認為既然是曖昧中的好朋友
原則就是代購代送都可以，我不會對妳要求什麼回報；
當時忘了提醒她檢查在大陸是否有錢給，因為大陸公司只有給生活津貼
不是說沒錢給我就不會幫忙、而是讓彼此有個底說之後還是要付
這部份是我的失誤
但我會願意做這件事情真的不是拿來向她討好、或是要求回報的手段
而是既然喜歡妳這個朋友、所以能幫忙會盡量幫妳忙
不代表我就是圍繞在她身邊的濫好人
我還是想找個適當的時機把帳單給她，可以跟約好日後怎麼付款
而如果她出現猶豫或質疑，就表達清楚自己上述的原則；
錢是小事情、如何好好表達這些想法是我目前苦惱的
想請教各位版友如何挑選時機、以及用什麼方式切入比較好?
我知道自己似乎遇上一位玩感情遊戲的老手
也不想為了這件事情把目前的關係打壞、畢竟還要走長久共事一段日子
再請大家幫忙提供意見
謝謝